EFEK INDUKSI
Ikatan C-C dalam etana adalah
nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen.
Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor
elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama,
atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh
elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C
yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan
positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh
polarisasi ikatan tetangga disebut efek
induksi. Atau juga Efek induksi adalah tarikan rapatan elektron
melalui obligasi yang disebabkan oleh perbedaan Elektronegativitas atom.
Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun
dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan
bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi
tiga ikatan C-H metil.
Sifat induksi terjadi karena
adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala elektrostatik diteruskan melalui
rantai karbon. Efek induksi terdiri atas dua yaitu +I
(pendorong elektron) dan –I (penarik elektron). Menurut
konvensi gugus penarik elektron yang lebih besar dari hidrogen
H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah
dari hidrogen H merupakan efek induksi +I.
Gugus alkil yang terikat pada
gugus fungsi senyawa organik merupakan gugus pendorong elektron, dimana semakin
besar alkil yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan faktor +I semakin
besar.
Berikut ini urutan reaktifitas induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:
-Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5
> -CH+CH2 > -H
Efek induksi dari
beberapa gugus yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik dapat
dilihat pada tabel berikut ini,
Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus
-I
|
+I
|
||
-NH3+
|
-OR
|
-CH3
|
|
-NR3+
|
-SH
|
-CH2R
|
|
-NO2
|
-F
|
-SR
|
-CHR2
|
-Cl
|
-CH=CH2
|
-CR3
|
|
-COOH
|
-Br
|
-CR=CH2
|
|
-COOR
|
-OH
|
||
Sifat induksi yang dimiliki
senyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut,
mis. senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam
karboksilat dan pada senyawa alkil halida akan mempengaruhi gugus lepas pada
reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi
jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya.
Senyawa asam karboksilat antara asam asetat dengan asam ά-kloro asetat, sifat
keasaman ke dua senyawa akan berbeda , dimana gugus metil CH3 pada
asam asetat bersifat +I (pendorong elektron) sehingga atom C pada gugus
karboksilat lebih bermuatan positif sehingga H+ dari asam asetat
sulit lepas daripada asam ά-kloro asetat. Jika H+ susah lepas
maka keasaman akan berkurang (Ka kecil) dan pKa besar. Gugus Cl pada posisi ά
pada asam ά-kloro asetat bersifat sebagai –I (penarik elektron) sehingga atom C
pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif sehingga H+ dari
asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar) dan pKa kecil.
Jadi sifat keasaman senyawa ά-kloro asetat > asam asetat.
Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong elektron)
yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, mis. sifat
keasaman dari asam asetat > asam propionat.
Senyawa asam karboksilat yang sifat penarik elektron semakin kuat maka sifat
keasaman senyawa akan bertambah, mis. senyawa ά-kloro asetat dengan ά-fluoro
asetat. Fluor F lebih elektronegatif daripada klor Cl, maka keasaman
ά-fluoro asetat > ά-kloro asetat.
Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi -I (penarik elektron)
yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan bertambah. Semakin jauh
gugus penarik elektron maka sifat keasaman senyawa asam karboksilat akan
berkurang.
Faktor induksi pada berbagai senyawa asam karboksilat yang telah diterangkan di
atas maka harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat dalam air pada suhu 25oC
dapat dilihat pada table 2.
Tabel 2. Harga pKa
beberapa senyawa asam karboksilat
Asam
|
pKa
|
Asam
|
pKa
|
Asam
|
pKa
|
CH3COOH
|
4,80
|
FCH2COOH
|
2,66
|
OHCH2COOH
|
3,83
|
(CH3)3N+-CH2COOH
|
1,83
|
ClCH2COOH
|
2,86
|
2,43
|
|
NH3+-(CH2)4COOH
|
4,27
|
Cl2CHCOOH
|
1,30
|
HOOCCH2COOH
|
2,83
|
-O2C-CH2COOH
|
5,69
|
Cl3CCOOH
|
0,65
|
CH3CH2COOH
|
4,88
|
-O2C-(CH2)4COOH
|
5,41
|
Cl(CH2)COOH
|
4,0
|
(CH3)3CCOOH
|
5,05
|
HCOOH
|
3,77
|
Contoh Efek induksi :
Gugus fungsi dapat dikelompokkan sebagai gugus penarik
elektron (-I) dan gugus pendorong elektron (+I) relatif terhadap
atom hidrogen. Sebagai contoh gugus nitro adalah suatu gugus –I, gugus
ini lebih kuat menarik elektron ke dirinya daripada atom hidrogen. Jadi di
dalam α-nitrotoluena, elektron di dalam
ikatan C-N lebih jauh dari atom karbon daripada elektron di dalam ikatan H-C
toluena. Hal yang serupa, elektron ikatan C-Ph lebih jauh dari cincin daripada
di dalam toluena. Dengan digunakan atom hidrogen sebagai pembanding, gugus NO2 adalah
gugus penarik elektron (-I) dan gugus O- adalah gugus pendorong elektron
(+I). Meskipun demikian, tidak ada pemberian atau penarikan yang
benar-benar terjadi, hanya karena ini istilah ini nyaman digunakan; di sini
hanya terjadi perbedaan posisi elektron yang disebabkan oleh perbedaan
elektronegativitas antara H dengan NO2 atau antara H dengan O-.
Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus metil yang
mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif
makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih
lemah. Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron,
diberi simbol +I.
Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat
karena pada asam alfa monoflouroetanooat
terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui
ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H
makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.Gugus F mempunyai
efek induksi menarik elektron diberi simbol –I.
Jadi
Ketika rapatan elektron ditarik dari
muatan negatif melalui Obligasi oleh atom yang sangat elektronegatif, itu
adalah dirujuk sebagai efek induktif penarikan elektron.atom yang lebih elektronegatif menstabilkan wilayah elektron yang
kerapatannya tinggi oleh efek induktif penarikan elektron.atom
lebih elektronegatif dan semakin dekat itu adalah situs muatan negatif, maka semakin
besar efek.Keasaman H- A meningkat dengan keberadaan penarik elektron di grup
A.
▫
Posisi
gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan.
Semakin dekat penarik elektron maka semakin
besar efek induksinya,dan Hnya mudah lepas dan keasamaan senyawa tersebut
besar atau pKanya kecil.
Sumber
:
Firdaus.2009.kimia organik fisik 1.Makassar: UNHAS.
ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-2efek-induksi.pptx
Terimakasih atas uraiannya kakak, sangat bermanfaat
BalasHapusIya sama-sama,terima kasih telah berkunjung ke blog saya
HapusTerima kasih atas materinya yang sangat bermanfaat sekali , saya ingin bertanya mengapa efek induksi bisa mempengaruhi reaktivitas ?
BalasHapusTerima kasih atas pertanyaannya baiklah saya akan mencoba menjawab,menurut saya efek induksi disini mempengaruhi reaktivitas lebih tepatnya reaktivitas intra molekul yang disebabkan karena adanya perbedaan keelektronegatifan antara senyawa dengan substituen yang bisa berperan sebagai penarik elektron dan pendorong elektron,bila substituennya penarik elektron maka akan terjadi elektrostatik dan dan berkurangnya kerapatan elektron akibat elektron tertarik oleh penarik elektron tersebut sehingga atom C yang berdekatan dengan atom misalnya ada Atom OH,atom Cnya tidak terlalu positif lagi sehingga ikatan pada O-H tidak terlalu kuat dan H akan lepas sehingga senyawa tersebut akan asam,begitu sebaliknya bila ada pendorong elektron maka keasamaan senyawa akan berkurang,nah peristiwa inilah yang mempengaruhi reaktivitas intramolekul suatu senyawa,dimana karena adanya efek induksi ini mempengaruhi kerapatan elektron serta dapat menentukan pKa (besarnya keasaman) suatu senyawa bila disertai data,dikarenakan ada penarik elektron dan pendorong elektron yang bisa menunjukkan kereaktivan senyawa tersebut bila ada penarik elektron maka keasammannya bisa meningkat tergantung posisi penarik elktron tadi nah bila senyawa itu asam maka kita bisa mereaksikannya dengan senyawa yang misalnya basa sehingga membentuk garam ataupun kita bisa mereaksikan dengan senyawa lain,yang mana kereaktivannya nanti dapat ketahui dari reaksi dan hasil reaksinya bila terjadi suatu reaksi maka senyawa tersebut bisa bersifat reaktif,jadi kesimpulannya,efek induksi bisa mempengaruhi reaktivitas karena adanya penarik elektron dan pendorong elektron tersebut sehingga mempengaruhi reaktivitas intramolekul dimana nanti bisa berupa senyawa itu memiliki pKa kecil atau besar dan bila kita mengertahui pKanya maka dapat dimanfaatkan data tersebut untuk memperkirakan reaktiv atau tidak bila senyawa tersebut nanti di reaksikan dengan senyawa lain
HapusBila penjelasan diatas untuk efek induksi pada ikatan sigma atau senyawa alifatik,efek induksi mempengaruhi reaktivitasnya pada ikatan phi juga bisa terjadi atau lebih tepatnya pada senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi,efek induksi mampu mempengaruhi reaktivitas senyawanya namun juga dipengaruhi oleh efek resonansi (mesomeri) sehingga dapat mengarahkan substituen ke posisi orto,para atau pengaktif atau mengarahkan ke posisi meta atau pendeaktif,maka harus diperhatikan kedua efek ini tak hanya efek induksi namun kereaktivan senyawanya juga dipengaruhi oleh efek mesomeri,contohnya untuk substituen hidroksi dan gugus amino,maka memberikan efek resonansi
Hapuspendorong elektron kuat, dan efek induksi,penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus ini bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
Sedangkan bila substituen Halogen, memberikan efek induksi penarik elektron kuat dan efek resonansi pendorong elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat pendeaktif karena merupakan penarik elekton dan pengarah orto,para karena memiliki elektron bebas dan Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-gugus serupa memberikan efek resonansi penarik elektron kuat dan efek induksi juga penarik elektron kuat. Hasilnya gugus-gugus tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah meta. Dan masih banyak substituen lain yang mengarahkan orto,para maupun meta,nah adanya substituen yang mengarahkan orto,para ini akan menyebabkan cincin aromatik tersebut akan aktif atau terdeaktif,bila aktif maka pada posisi tersebut bila direaksikan maka laju reaksinya akan cepat karena senyawanya reaktif sedangkan bila senyawanya cincinnya terdeaktif pada posisi tersebut reaksi yang akan terjadi sangat lambat karena senyawa kurang reaktif,begitulah pengaruh efek induksi pada senyawa alifatik yang memiliki ikatan sigma maupun pada senyawa siklik dengan ikatan phi terkonjugasi yang juga dipangaruhi oleh efek mesomeri sehingga mempengaruhi kereaktivam senyawa tersebut,sekian jawaban saya semoga bisa menjawab pertanyaan anda,terima kasih.
Pertanyaan:
BalasHapusGimana kalau dalam satu senyawa ada dua jenis efek induksi, -I dan +I?
Bila ada efek induksi (-I) dan (+I) dalam satu senyawa maka akan ada kemungkinan efek induksi itu akan terjadi dan pengaruhnya besar atau pun ada kemungkinan kedua efek tersebut akan saling menstabilkan kerapatan elektronnya atau artinya efek induksinya tidak besar (tidak begitu berpengaruh),berikut penjelasannya misalnya pada suatu senyawa terdapat penarik elektron dan pendorong elektron dimana penarik elektronnya ini lebih kuat (elektronegatifnya besar) dan posisinya lebih dekat dengan target (pusat reaksinya) dibandingkan dengan substituen pendorong elektron yang tidak terlalu kuat dan posisinya jauh dari target maka yang terjadi adalah efek induksi yang penarik elektron tersebut akan menurunkan kerapatan elektron dan membuat H lepas karena efek induksi dari penarik elektron tersebut lebih kuat namun bukan berarti pendorong elektron tak berpengaruh disini,pendorong elektron akan tetap berpengaruh hanya saja pengaruhnya relatif kecil sehingga keberadaan pendorong elektron pada senyawa tersebut akan mencoba meningkatkan kerapatan yang tadi telah diregangkan oleh penarik elektron namun pendorong elektron tak akan menstabilkan rapatan ke semula hanya memberikan pengaruh sedikit yang disebabkan efek induksinya pendorong elektron tidak lebih kuat dibanding pendorong elektron sehingga bila ingin diketahui nanti pKanya tentu akan berbeda bila dibandingkan dengan senyawa tersebut bila hanya memiliki efek induksi penarik elektron saja atau pendorong elektron saja karena adanya penangaruh dua efek induksi yang ada pada senyawa tersebut dimana misalnya atom H yang ada mungkin tidak akan begitu mudah lepas karena adanya pengaruh pendorong elektron,dan begitu pula sebaliknya.selain itu ada juga kemungkinan terjadi efek induksi yang tidak begitu berpengaruh yang mana disebabkan karena penarik elektron dan pendorong elektron memiliki kekuatan yang sama dan jaraknya (posisinya) terhadap target (pusat reaksi) sama,sehingga adapun yang terjadi kedua efek induksi ini akan saling menstabilkan rapatan elektron pada senyawa tersebut.jadi kesumpulannya,efek induksi akan memiliki kebolehjadian berpengaruh besar atau tidak sekalipun pada satu senyawa tersebut memiliki kedua efek induksi baik itu penarik elektron maupun pendorong elektron yang bergantung pada kekuatan dari kedua efek induksi tersebut serta posisi atau pun jaraknya terhadap target(pusat reaksi),bila kekuatan besar dan jaraknya dekat maka efek induksi yang akan terjadi besar dan bila kekuatannya kecil(lemah) dan jaraknya jauh dari target(pusat reaksi) maka efek induksi yang akn muncul akan kecil.sekin penjelasan saya,bila ada kesalahan saya mohon maaf,semoga bisa menjawab pertanyaan anda,terima kasih.
Hapusberdasarkan pemaparan anda diatas saya ingin bertanya, mengapa efek induksi tdk hanya dirasakan oleh ikatan tetangga tetapi juga dpt berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh? Terima kasih
BalasHapusTerima kasih atas pertanyaannya,baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda,efek induksi tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga namun berpengaruh sampai ikatan lebih jauh karena adanya penarik elektron (I-) yang mempengaruhi kerapatan elektron adanya penarik elektron menyebabkan adanya penurunan kerapatan elektron akibat elektron tertarik ke penarik elektron sehingga sdanya elektrostatik yang dirasakan oleh senyawa sepanjang ikatan C yang ada pada senyawa nah begitu pula dengan adanya pendorong elektron (I+) yang menyebabkan kenaikan kerapatan elektron karena adanya pendorong elektron yang mendorong elektron ke pusat reaksi sehingga kerapatann elektron meningkat dan perubahan itu juga akibat adanya elektrostatik yang juga dirasakan oleh senyawa sepanjang atom C,maka itu,efek induksi yang terjadinya tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga namun berpengaruh sampai jauh sepanjang atom C (dirasakan oleh semua ikatan pada senyawa tersebut),dan besar kecilnya efek induksi ini akan berbeda bergantung pada jaraknya (posisi penarik elektron atau pun pendorong elektron) misalnya bila penatik elekton dekat dengan target (pusat reaksinya) maka efek induksinya akan besar namun bila jauh efek induksinya akan kecil,begitu pula dengan panjang atom Cnya juga berpengaruh bila rantai atom C panjang maka efek induksinya akan kecil namun kembali lgi bergantung pada dimana posisi I- nya terletak,dan begitu pula pada pendorong elektron(I+) bila posisinya dekat dengan target (pusat reaksinya) maka rfek induksinya akan besar,selain itu pula efek induksinya ini akan besar bergantung pada banyaknya penarik elektron ataupun pendorong elektron,jadi kesimpulannya,efek induksi akan dirasakan oleh sepanjang ikatan pada senyawa tersebut karena adanya elektrostatik sepanjang atom C sehingga efek induksi tidak akan hanya dirasakan oleh ikatan tetanggnya saja melainkan semua ikatan pada senyawa tersebut.sekian jawaban dari saya semoga bisa menjawab pertanyaan anda,terima kasih.
HapusMaaf saya ralat ada penulisan yang salah yaitu penarik elekton (-I) dan pendorong elektron (+I).
HapusTerimakasih atas materinya, sangat bermanfaat
BalasHapusIya sama-sama,terima kasih telah berkunjung ke blog saya
HapusTerimakasih materinya sangat bermanfaat ;)
BalasHapusIya sama-sama,terima kasih telah berkunjung ke blog saya
HapusTerima kasih ulasan yang sangar bermanfaat .
BalasHapusIya,sama-sama,terima kasih telah berkunjung ke blog sayaa,sayaa harap penjelasan yang saya buat bisa membantu menjelaskan materi tentang efek induksi ini
HapusThanks infonya min, sangat membantu sebagai referensi :)
BalasHapusIya,sama-sama,terima kasih telah berkunjung ke blog saya
HapusTrimakasih atas materinya, sangat membantu...
BalasHapusIya sama-sama,terima kasih telah berkunjung
HapusMaterinya sangat jelas sehingga sangat membantu saya mempelajarinya. Terima kasih
BalasHapusIya sama-sama terima kasih telah berkunjung ke blog saya :)
Hapusterimakasih atas paparan nya
BalasHapusIya sama-sama terima kasih telah berkunjung
HapusTerima kasih penjelasannya sangat bermanfaat
BalasHapusIya sama-sama terima kasih telah berkunjung
HapusTerima kasih postingan nya sangat baik..
BalasHapusIya sama-sama terima kasih telah berkunjung
HapusTerima kasih atas pemaparannya yang sangat bermanfaat☺
BalasHapusIya sama-sama terima kasih telah berkunjung
HapusTrimksh yaa atas ilmunyaaa
BalasHapusIya sama-sama terima kasih atas kunjungannya :)
HapusTerimakasih materi nya bermanfaat, namun jika boleh tambahkan contoh untuk senyawa lain yang menyangkut dengan materi tautomeri
BalasHapusbaiklah terima kasih atas sarannya,nanti akan saya tambahkan contoh senyawa lain yang menyangkut materi tautomeri pada postingan tautomeri,terima kasih telah berkunjung ke blog saya.
HapusTerimakasih, pemaparan yang subgguh sangat jelas sekali :)
BalasHapussama-sama,terima kasih kembali telah berkunjung semoga postingan ini bisa bermanfaat :)
Hapus