KIMIA ORGANIK FISIK : Materi Pendahuluan Kimia Organik Fisik : Konsep-konsep yang perlu dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik

Kimia Organik Fisik Adalah salah satu cabang ilmu kimia yang mempelajari studi struktur dan reaktivitas dalam molekul organik,yang pada hakikatnya mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan Mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam Makhluk Hidup (Sitorus,2013).

Maka itu di dalam Kimia Organik Fisik,pengkajian ilmunya lebih mendalam ke aspek fisik dari suatu molekul. Misalkan Dalam mempelajari struktur molekul,berdasarkan ilmu Kimia Organik Fisik diperlukannya beberapa konsep-konsep yaitu sebagai berikut :

1)      Elektronegativitas

2)      Ikatan Hidrogen

3)      Gaya Van der Waals

4)      Polarisabilitas

5)      Gugus Fungsi

6)      Efek Induksi

7)      Resonansi

8)      Hiperkonjugasi

9)      Tautomeri

10)  Regangan Ruang

Yang Mana Konsep-konsep tersebutlah yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul,berikut ini penjelasan singkat dari ke-10 konsep diatas :

1)      Elektronegativitas

Elektronegativitas adalah kemampuan suatu atom dalam sebuah molekul untuk menarik elektron ke dalam struktur atom tersebut atau dapat dikatakan sebagai afinitas dari suatu atom untuk menarik elektron pada suatu ikatan yang berpengaruh pada pembentukan kutub polar dalam suatu senyawa kimia.

Cara untuk menentukan elektronegativitas yang masih digunakan hingga sekarang ialah skema dari seorang saintis asal Amerika peraih penghargaan Nobel yaitu Linus Pauling. Untuk memahami model Pauling ini, digunakan contoh molekul HX. Untuk mengukur elektronegativitas relatif dari atom H dan X ini, dibandingkan antara pengukuran energi ikatan H-X yang sebenarnya dengan energi ikatan H-X yang diperkirakan.

Energi ikatan H-X yang diperkirakan ini dihitung dengan persamaan:

Perkiraan energi H-X= akar (Energi ikatan H-H + Energi Ikatan X-X)/2

Kemudian hasil perkiraan energi H-X ini akan digunakan dalam menghitung perbedaan antara energi ikatan H-X yang sebenarnya dengan energi ikatan H-X yang diperkirakan.

Perbedaan = (H-X)sebenarnya - (H-X)perkiraan

Perbedaan antara H-X sebenarnya dan H-X perkiraan inilah yang menjadi nilai elektronegativitas suatu unsur.Jika H dan X memiliki elektronegativitas yang sama maka perbedaannya =0. Sedangkan jika X memiliki elektronegativitas yang jauh lebih tinggi dari H, maka elektron akan cenderung tertarik ke atom X. Dan molekul yang terbentuk akan polar dengan distribusi muatan:

Ikatan ini dapat dikatakan memiliki sifat ikatan ionik dan sifat ikatan kovalen sekaligus. Semakin besar perbedaan elektronegativitas atomnya, maka semakin besar sifat ionik dari suatu senyawa tersebut.

Nilai perbedaan elektronegativitas dari dua unsur dapat digunakan dalam menentukan jenis ikatan yang terbentuk ketika kedua unsur tersebut membentuk senyawa. Terbentuknya ikatan ionik dan kovalen ditentukan dari perbedaan nilai elektronegativitas dari unsur-unsur pembentuk senyawanya,dimana dalam suatu sistem periodik unsur, kecenderungan nilai elektronegativitas meningkat dari kiri ke kanan dan berkurang dari atas ke bawah. (Huda,2015).

Maka,bila suatu nilai elektronegativitas mampu menentukan jenis ikatan yang terbentuk itu artinya elektronegativitas juga mampu menentukan struktur molekul senyawa organik yang terbentuk,karena keterkaitan antara elektronegativitas dan jenis ikatan yang mana bila keelektronegativan berbeda maka jenis ikatannya pun berbeda maka tentunya struktur molekul yang dibentuk oleh ikatan tersebut pun akan berbeda,karena struktur molekul merupakan penggambaran ikatan-ikatan unsur atau atom yang membentuk molekul.

2)      Ikatan Hidrogen

Ikatan Hidrogen adalah sejenis gaya tarik antar molekul atau antar dipol-dipol yang terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antar molekul, namun ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion. Contohnya dalam makromolekul seperti protein dan asam nukleat, ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul yang sama. dan berperan sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang penting.

Ikatan hidrogen terjadi ketika sebuah molekul memiliki atom N, O, atau F yang mempunyai pasangan elektron bebas (lone pair electron). Hidrogen dari molekul lain akan berinteraksi dengan pasangan elektron bebas ini membentuk suatu ikatan hidrogen dengan besar ikatan bervariasi mulai dari yang lemah (1-2 kJ mol⁻¹) hingga tinggi (>155 kJ mol⁻¹). Dimana kekuatannya dipengaruhi oleh perbedaan elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang terbentuk (Anonim,2016).

3)      Gaya Van der Waals

Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis tertentu gaya antar molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada semua jenis gaya antar molekul, dan hingga saat ini masih kadang digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol. Yang terjadi akibat interaksi antara molekul-molekul non polar (Gaya London), antara molekul-molekul polar (Gaya dipole-dipol) atau antara molekul non polar dengan molekul polar (Gaya dipole-dipol terinduksi). Ikatan Van Der Waals terdapat antar molekul zat cair atau padat dan sangat lemah. Gaya Van Der Waals dahulu dipakai untuk menunjukkan semua jenis gaya tarik-menarik antar molekul. Namun kini merujuk pada pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul yang terlemah menjadi dipole seketika. Pada saat tertentu, moleku-molekul dapat berada dalam fase dipole seketika ketika salah satu muatan negative berada di sisi tertentu. Dalam keadaan dipol ini, molekul dapat menarik atau menolak electron lain dan menyebabkan atom lain menjadi dipole. Gaya tarik menarik yang muncul sesaat ini merupakan gaya Van Der Waals. Karena gaya ini sangat lemah maka zat yang mempunyai ikatan van der waals akan mempunyai titik didih yang sangat rendah. Meskipun demikian gaya van der waals bersifat permanen dan lebih kuat dari gaya london. Contoh gaya van der waals terdapat pada senyawa hidrokarbon. Misalnya pada senyawa CH₄. Perbedaan keelektronegatifan C (2,5) dengan H (2,1) sangat kecil, yaitu sebesar 0,4. Senyawa-senyawa yang mempunyai ikatan van der waals akan mempunyai titik didih sangat rendah, tetapi dengan bertambahnya Mr Ikatan akan makin kuat sehingga titik didih lebih tinggi. Contohnya, titik didih C₄H₁₀>C₃H₈>C₂H₆>CH₄. Contoh lainnya terdapat pada Br₂ dan I₂. Br₂ berwujud cair tetapi mudah menguap dan I₂ berwujud gas tetapi mudah menyublim. Hal ini disebabkan karena ikatan antara molekul Br₂ dan I₂ adalah ikatan van der waals (Anonim.2013).

4)      Polarisabilitas

Polarisabilitas adalah Kemudahan suatu molekul untuk membentuk dipol sesaat atau untuk mengimbas suatu molekul. Polarisabilitas  ada kaitannya dengan massa molekul relatif (Mr) dan bentuk molekul. Pada umumnya, makin banyak jumlah elektron dalam molekul, makin mudah mengalami polarisasi. Oleh karena jumlah elektron berkaitan dengan massa molekul relatif, maka dapat dikatakan bahwa makin besar massa molekul relatif, makin kuat gaya London. Misalnya, radon (Ar = 222) mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan helium (Ar = 4), 221 K untuk Rn dibandingkan dengan 4 K untuk He. Molekul yang bentuknya panjang lebih mudah mengalami polarisasi dibandingkan molekul yang kecil, kompak, dan simetris. Misalnya, normal pentana mempunyai titik cair dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan neopentana. Kedua zat itu mempunyai massa molekul relatif yang sama besar (Anonim,2012).

5)      Gugus Fungsi

Gugus Fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat-sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalam golongan yang sama (Sutresna,2007). Penggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa. Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama.

6)      Efek Induksi

Efek induksi merupakan polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga.Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga,namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh.Efek ini akan berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil (Firdaus,2009).

7)      Resonansi

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan. Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktut resonan disebut dengan hibrida resonan (Asyanto,2014).

8)      Hiperkonjugasi

Hiperkonjugasi merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil (Yessy,2014).

9)      Tautomer

Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antar perubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya. Dalam larutan di mana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan kimia tautomer dapat dicapai bergantung pada beberapa faktor, meliputi temperatur, pelarut, dan pH. Konsep tautomer yang dapat melakukan antar perubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. Tautomer enol (dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil. Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautometrik ini bukanlah struktur-resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam kesetimbangan. (harus diingat bahwa struktur-struktur resonansi berbeda hanya dalam posisi elektron) (Anonim,2013).

10)  Regangan Ruang

Regangan Ruang muncul pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana. Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal (Mutirakhela,2013).

Berdasarkan penjelasan beberapa konsep-konsep diatas untuk mempelajari struktur molekul senyawa organik.Dapatkah anda menyimpulkannya bagaimana keterkaitan antara konsep-konsep tersebut dengan struktur molekul ,bila dapat silahkan isi pendapat anda pada kolom komentar yang telah tersedia,Terima Kasih.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2012. Gaya Tarik Antarmolekul dan Gaya London.(Online). http://rumus-kimia-cepat.blogspot.co.id/2012/11/gaya-tarik-antarmolekul-dan-gaya-london.html. Diakses 10 November 2016 pukul 10.15 WIB.

Anonim.2013. Gaya Van der Waals. (Online).http://kreatifitasbelajar.blogspot.co.id/2013/05/bismut.html. Diakses 10 November 2016 pukul 10.05 WIB.

Anonim.2013.Tautomeri.(online). http://atom-green.blogspot.co.id/2013/10/tautomeri.html. Diakses 10 November 2016 pukul 11.00 WIB.

Anonim.2016.Ikatan Hidrogen.(online). https://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogen. Diakses 10 November 2016 pukul 10.00 WIB.

Asyanto,I.2014.Resonansi.(Online). http://irwanda132.blogspot.co.id/2014/02/resonansi.html. Diakses 10 November 2016 pukul 10.20 WIB.

Firdaus.2009.Kimia Organik Fisik .Makasar: UNHAS.

Huda,M.2015.Pengertian Elektronegativitas  .(online). http://www.mystupidtheory.com/2015/05/pengertian-elektronegativitas-dan.html. Diakses 10 november 2016 pukul 09.00 WIB.

Mutirakhela.2013.Senyawa Hidrokarbon.(Online). http://zulfamutyrakhela.blogspot.co.id/. Diakses 10 November 2016 pukul 11.05 WIB.

Sitorus,M.2013.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta : Graha Ilmu.

Sutresna,N.2007.Cerdas Belajar Kimia.Bandung: Grafindo Media Pratama.

Yessy,Z.2014.Pembentukan ikatan C-C tunggal.(Online). http://ziernayesy.blogspot.co.id/2014/01/pembentukan-ikatan-c-c-tunggal.html. Diakses 10 November 2016 pukul 10.30 WIB.