KIMIA ORGANIK FISIK : EFEK INDUKSI

EFEK INDUKSI

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Atau juga Efek induksi adalah tarikan rapatan elektron melalui obligasi yang disebabkan oleh perbedaan Elektronegativitas atom.

Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon.  Efek induksi  terdiri atas dua yaitu  +I (pendorong elektron)  dan –I  (penarik elektron). Menurut konvensi gugus penarik elektron yang lebih besar dari hidrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah dari hidrogen H merupakan efek induksi +I.

Gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik merupakan gugus pendorong elektron, dimana semakin besar alkil yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan faktor +I semakin besar.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I  (penarik electron) adalah sebagai berikut:

            -Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH+CH₂ > -H

    Efek induksi  dari beberapa gugus  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik dapat dilihat pada tabel berikut ini,

Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus

-I			+I
-NH3+		-OR	-CH3
-NR3+		-SH	-CH2R
-NO2	-F	-SR	-CHR2
	-Cl	-CH=CH2	-CR3
-COOH	-Br	-CR=CH2
-COOR	-OH

Sifat induksi yang dimiliki senyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, mis. senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkil halida akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya.

            Senyawa asam karboksilat antara asam asetat dengan asam ά-kloro asetat, sifat keasaman ke dua senyawa akan berbeda , dimana gugus metil CH₃ pada asam asetat bersifat +I (pendorong elektron) sehingga atom C pada gugus karboksilat lebih bermuatan positif sehingga H⁺ dari asam asetat sulit lepas daripada  asam ά-kloro asetat. Jika H⁺ susah lepas maka keasaman akan berkurang (Ka kecil) dan pKa besar. Gugus Cl pada posisi ά pada asam ά-kloro asetat bersifat sebagai –I (penarik elektron) sehingga atom C pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif sehingga H⁺ dari asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar) dan pKa kecil. Jadi sifat keasaman senyawa ά-kloro asetat > asam asetat.

            Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong elektron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, mis. sifat keasaman dari asam asetat > asam propionat.

            Senyawa asam karboksilat yang sifat penarik elektron semakin kuat maka sifat keasaman senyawa akan bertambah, mis. senyawa ά-kloro asetat dengan ά-fluoro asetat. Fluor  F lebih elektronegatif daripada klor Cl, maka keasaman ά-fluoro asetat > ά-kloro asetat.

            Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi -I (penarik elektron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan bertambah. Semakin jauh gugus penarik elektron maka sifat keasaman senyawa asam karboksilat akan berkurang.

            Faktor induksi pada berbagai senyawa asam karboksilat yang telah diterangkan di atas maka harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat dalam air pada suhu 25^oC dapat dilihat pada table 2.

Tabel 2. Harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat

Asam	pKa	Asam	pKa	Asam	pKa
CH3COOH	4,80	FCH2COOH	2,66	OHCH2COOH	3,83
(CH3)3N+-CH2COOH	1,83	ClCH2COOH	2,86		2,43
NH3+-(CH2)4COOH	4,27	Cl2CHCOOH	1,30	HOOCCH2COOH	2,83
-O2C-CH2COOH	5,69	Cl3CCOOH	0,65	CH3CH2COOH	4,88
-O2C-(CH2)4COOH	5,41	Cl(CH2)COOH	4,0	(CH3)3CCOOH	5,05
				HCOOH	3,77

Contoh Efek induksi :

Gugus fungsi dapat dikelompokkan sebagai gugus penarik elektron (-I) dan gugus pendorong elektron (+I) relatif terhadap atom hidrogen. Sebagai contoh gugus nitro adalah suatu gugus –I, gugus ini lebih kuat menarik elektron ke dirinya daripada atom hidrogen. Jadi di dalam α-nitrotoluena, elektron di dalam ikatan C-N lebih jauh dari atom karbon daripada elektron di dalam ikatan H-C toluena. Hal yang serupa, elektron ikatan C-Ph lebih jauh dari cincin daripada di dalam toluena. Dengan digunakan atom hidrogen sebagai pembanding, gugus NO2 adalah gugus penarik elektron (-I) dan gugus O- adalah gugus pendorong elektron (+I). Meskipun demikian, tidak ada pemberian atau penarikan yang benar-benar terjadi, hanya karena ini istilah ini nyaman digunakan; di sini hanya terjadi perbedaan posisi elektron yang disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas antara H dengan NO2 atau antara H dengan O-.

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah.  Gugus CH₃  mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol –I.

Jadi Ketika rapatan elektron ditarik dari muatan negatif melalui Obligasi oleh atom yang sangat elektronegatif, itu adalah dirujuk sebagai efek induktif penarikan elektron.atom yang lebih elektronegatif menstabilkan wilayah elektron yang kerapatannya tinggi oleh efek induktif penarikan elektron.atom lebih elektronegatif dan semakin dekat itu adalah situs muatan negatif, maka semakin besar efek.Keasaman H- A meningkat dengan keberadaan penarik elektron di grup A.

▫         Posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan.

Semakin dekat penarik elektron maka semakin besar efek induksinya,dan Hnya mudah lepas dan keasamaan senyawa tersebut besar atau pKanya kecil.

Sumber :

Firdaus.2009.kimia organik fisik 1.Makassar: UNHAS.

ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-2efek-induksi.pptx

http://kampungilmu-fst12.web.unair.ac.id/artikel_detail-116245-Kimia%20Organik-SIFAT%20INTRAMOLEKULAR.html

KIMIA ORGANIK FISIK : Gugus Fungsi

Gugus fungsi

Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon disebut gugus fungsi. Jika etana (C₂H₆) memiliki deret homolog alkana, dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka menjadi C₂H₅OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa (fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C₂H₅OH). Kesimpulan: gugus fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam satu deret homolog.

Di bawah ini adalah daftar dari gugus fungsi senyawa karbon:

 

GUGUS FUNGSI

1. Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
   Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam rumus kimianya (C₂H₅OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan, alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.
2. Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
   Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana. Yang artinya (ambil contoh CH₃—CH₂—O—CH₃)
   ^^^Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH₃—CH₂ atau C₂H₅ (etil)
   ^^^O = eter (—O—)
   ^^^Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH₃
3. Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
   Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam formalin dan pengawetan mayat
4. Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
   Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya digunakan untuk pembersih kuku.
5. Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
   Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta, gamma, dan omega. Contohnya CH₃COOH dalam asam cuka
6. Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
   Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti
7. Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
   Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana, seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida disebut juga monohaloalkana.
8. Gugus fungsi Amina,dapat dianggap sebagai turunan ammonia dengan mengganti satu atau dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik, seperti amonia, amina bersifat basa.Pada kenyataannya, amina adalah jenis basaorganik penting dialam.Untuk mudahnya, amina digolongkan menjadi amina primer dan sekunder, amina tersiar, tergantung apakah satu, dua, atau tiga gugus organik yang melekat pada hidrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa alkil atau asil, dan kedua gugus tersebut dapat berbeda satu sama lain.
9. Gugus Amida merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OHnya diganti oleh, -NH₂,-NHR atau –NR₂.Amida primer memiliki rumus umum RCONH₂.Amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi ammonia dengan ester dengan asil halida, atau dengan anhidra asam.  Amida juga dapat dibuat dengan memanaskan garam ammonium dari asam Amida dinamai dengan mengganti akhiran -at atau -oat dari nama asamnya ( baik nama umum maupun dari nama IUPAC) dengan akhiran –amida.

Sumber Referensi

  http://bloklatryrezky.blogspot.co.id/2014/06/laporan-lengkap-amina-amida.html

https://amaldoft.wordpress.com/2015/10/26/gugus-fungsi-dan-senyawa-turunan-alkana turunan-alkana/